Según Karel van Mander, Brueghel nació en una pequeña aldea del Brabante septentrional cerca de Breda. Pocas son las noticias que nos han llegado sobre su vida. Falleció en el año 1569.
Realizó su aprendizaje en Amberes en el taller de Pieter Coecke de Aelts, quien, sin embargo, no dejó huella en el arte de Bruegel, aunque contraerá matrimonio años después con la hija de su maestro.
Su nombre aparece mencionado por primera vez en 1551 cuando es recibido como maestro en el Gremio de Pintores de San Lucas de Amberes.
Viajó a Francia e Italia, donde no mostró interés alguno por la arquitectura y escultura antigua que atrajeron a tantos colegas suyos de los Países Bajos, siendo los paisajes de las montañas de los Alpes y los Apeninos fuente apasionada de su inspiración. Se supone que Bruegel, hombre formado en el ambiente culto y humanista del círculo de Coecke, estableció amistad con Giulio Clovio y colaboró con él en alguna ocasión.
A su regreso a Amberes, estableció una estrecha y fecunda relación con el grabador y, a su vez, prolífico editor de grabados, Hieronymus Cock, apasionado por el Bosco como el propio Bruegel, que sigue la estela del artista de Hertogenbosch dibujando varias de sus obras para ser grabadas en el taller de Cock.
Murió en 1569, según consta en su epitafio funerario de Nôtre-Dame-de-la-Chapelle de Bruselas.
Estéticamente no se aprecia una evolución notoria a través de los cuadros fechados, por lo que los antiguos tratadistas prefieren catalogar su obra según la temática, siendo el paisaje lo más característico de sus primeros años.
Entre 1557 y 1563 le fascinan la técnica y los asuntos caprichosos y diabólicos del Bosco, que interpreta con personalidad propia, por lo que se le conoció con el apodo de «Pierre le Drôle», (Pedro el Gracioso).
Consagra los años posteriores a asuntos religiosos antes de culminar su vida con la exaltación febril y libre del mundo campesino a cuyas fiestas, según Mander, acudía disfrazado para mezclarse con los aldeanos.
Aunque algunos autores apuntan diferencias técnicas, éstas no afectan siempre a la evolución sino que pueden estar condicionadas también por las dimensiones de la obra, la temática o el estado emocional del mismo artista, como se puede comprobar en La torre de Babel (Kunsthistorisches Museum, Viena), de mayor tamaño y de técnica más suelta que la versión del Boymans van Beuningen de Róterdam.
Únicamente podemos deducir la personalidad del artista a través de sus hechos y de sus obras pues nada nos dicen los comentaristas de la época. Sin embargo, alguna noticia tenemos de su inquietud intelectual al encontrarse entre su círculo de amistades el geógrafo Abraham Ortelius y el tipógrafo Plantin.
Su cercanía al cardenal Granvela y a nobles próximos a la Casa de Austria contradice la oposición al sistema político de Felipe II, que algunos autores proclaman que se muestra en unos dibujos perdidos, así como su relación con grupos esotéricos. Las alusiones populares, como la lucha entre don Carnaval y doña Cuaresma, es un tema folclórico contra la autoridad que apasiona en todas épocas.
A pesar de la influencia de Italia en los pintores de su tiempo, Pieter Bruegel retuvo su veta popular y un sentido profundo y directo de la realidad junto a un gran sentido crítico, asumiendo sus pinturas la filosofía popular con tal sagacidad, inteligencia y verismo que su amigo Ortelius escribió: «Nuestro Brueghel ha pintado, como dice Plinio a propósito de Apeles, muchas cosas imposibles de pintar».
